Gatvė susiformavo ten, kur driekėsi pagrindinis kelias į Vilniaus pilį, vedantis iš Lenkijos ir Rusijos kraštų. Šia gatve į pilį kursuodavo karalių karietos, popiežiaus legatai ir kitų šalių pasiuntiniai.
Pirminė gatvės paskirtis buvo prekybinė, todėl nuo pat atsiradimo gatvėje buvo gausu parduotuvių, veikė turgus. Pilies gatvės kvartalas ir seniau buvo vienas prestižiškiausių sostinės rajonų: čia namus statėsi didikai, turtingi miestiečiai, gyveno Vilniaus universiteto profesoriai. Savo rūmus čia turėjo ir didikai Goštautai, Lopacinskiai, Oginskiai, Rudaminos, Tiškevičiai. Čia stovėjo rūmai, priklausę Mykolui Glinskiui, Vitebsko kaštelionui Mykolui Kazimierui, kunigaikščiui Konstantinui Ostrogiškiui, kunigaikštienei Marijai Puzyninai. Net kelis pastatus ir garsiuosius Kardinalijos rūmus valdė Radvilos. Pilies gatvėje gyveno daug miesto valdančiosios aukštuomenės narių: Vilniaus vaitas Nikodemas Pšemeneckis, burmistrai Jokūbas Gibelis, Antanas Liachovičius, Aleksandras Romanovičius, tėvas Arnulfas ir jo sūnus, kiti garbingi miestiečiai.
Pilies gatvėje kūrėsi nemažai atvykėlių ir iš kitų kraštų: prancūzai, italai, škotai, vokiečiai. Čia pat gyveno nemažai vaistininkų, turėjusių savo vaistines. Keli namai priklausė vienuolijoms: dominikonams, Čenstakavos paulinams, jėzuitams, rokitams, bernardinų vienuolyno Šv. Onos brolijai. Visą Pilies gatvės 24 kvartalą ir šiandien užima jėzuitų įkurto senojo Vilniaus universiteto rūmų ansamblis.
Vilniuje buvo mažiausiai 50 smuklių. Čia žmonės keisdavosi naujienomis, sudarydavo verslo sandorius ir, žinoma, mušdavosi. Smuklė dažniausiai būdavo įkuriama viename kambaryje su židiniu ir keliais stalais su suolais, visus aptarnaudavo viena šinkorka (pilstytoja). Šinkorkos rūpinosi maisto ir gėrimų atsargomis. Alus buvo pirmojo būtinumo prekė, dauguma šinkorkų mokėjo jį virti. Smuklėse varydavo degtinę, gamindavo midų ir paprastus patiekalus iš mėsos.
Nors Vilnius ne sykį degė, tačiau Pilies gatvė išsaugojo senovinės architektūros žymes: mažus kiemus, skliautus, arkadas, originalius laiptus ir rūsius. Labiausiai gatvė nukentėjo per Antrąjį pasaulinį karą, tačiau didžioji dalis pastatų buvo suremontuoti.
Atsiliepimai